2024届高三全国100所名校AB测试示范卷·化学[24·G3AB(新教材老高考)·化学-LKB-必考-HUN]七试题

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18.(12分)有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。W的一种合成路线如图所示：以点强CHO浓疏酸KMnO,/H*ZX」170℃®浓硫酸、浓硝酸，定条件网T已知：R20I.R CH-C-R3KMnO,/H+R2-C-R3+R,COOH:I.NO Fe/HCI一NH2(具有还原性)；R2Ⅲ.R'CH2NH2+R2一C-R3一定条件，R'CH,NCR+H,O;V.R是苯的同系物，摩尔质量为106g·mol1,R的一氯代物有5种，T为一硝基代物，H分子的核磁共振氢谱上有5组峰；V.1molY完全反应生成2molZ;Ⅵ.苯甲酸的酸性比盐酸弱，苯甲酸与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下主要发生间位取代反应。回答下列问题：(1)X的化学名称是;Z分子中官能团名称为(2)T的结构简式为;图示中X转化为Y的反应类型是(3)Z和H在一定条件下反应生成W的化学方程式为(4)G是T的同分异构体，G能与碳酸钠反应产生气体且分子中含有苯环和一NH2(氨基)，G的结构有种（不考虑立体结构），其中在核磁共振氢谱上峰面积之比为1：2：2：2：2的结构简式为(5)请设计以苯乙烯为主要原料制备药物中间体HC一C一N-COOH的合成路线（其他试剂任选）：CH【答案】(1)2,3-二甲基-2-丁醇酮（羰）基(2)O2N--CH2CH3消去反应CH3CH3(3)C-0+H2N-CH2CH3-定条件CHCH,〉-N=C+H2OCHCH:(4)17H2NCH2COOH、H2N-CH2>COOHKMnO:/H+(5)CH2-CH-漆HNOCH,-CH人》NOHOOC-浓H2SO4,△CH3C-0CH3HOOC-NH2一定条件之H3C-C-N--COOHCH3【解析】X在浓硫酸作用下发生消去反应生成Y,Y为烯烃，1 mol Y完全反应生成2molZ,可知Y结构对称，Y0OH是H,C-C-CCH,Z是CH一C-CH,X是HC-C一CHCH;R是苯的同系物，摩尔质量为106g·CHCHCHCH:CH,CHmol1,R的分子式是C8Ho,R的一氯代物有5种，R为,T为一硝基代物，T分子中的硝基被还原·80·